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Une hélice en nanographène

Des chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université), du Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université) et de la Fédération des Sciences Chimiques de Marseille (FR1739) ont produit et caractérisé des nanographènes stables en trois dimensions. Sous forme d’hélice, ces nouveaux matériaux sont chiraux, offrant des propriétés supramoléculaires, photophysiques et structurales inédites.

Le graphène est une entité carbonée importante parmi les nanomatériaux modernes mais il se présente sous forme de feuillets en deux dimensions à épaisseur atomique. Des chercheurs de l’Institut des sciences moléculaires de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université), du Centre Interdisciplinaire de Nanoscience de Marseille (CNRS/Aix-Marseille Université) et de la Fédération des Sciences Chimiques de Marseille (FR1739) ont conçu des nanographènes stables sous une forme tridimensionnelle (3D) offrant de nouvelles propriétés. Les hydrocarbures polyaromatiques (HPA) non planaires sont des nanographènes 3D utilisés, par exemple en électronique, pour les nanorubans et les feuillets de graphène déformés ayant une géométrie (topologie) particulière. Un défi est de concevoir de grands HPA non planaires chiraux et stables, c’est-à-dire avec une image miroir non superposable. Une approche historique pour induire la chiralité dans des HPA simples a été de générer une hélicité, créant par exemple des HPA hélicènes : des répulsions entre systèmes benzéniques angulaires poussent la molécule à se déformer, lui donnant une structure 3D. Cependant, seul un nombre restreint de grands HPA à configuration hélicénique stable est aujourd’hui connu. Dans ce contexte, les chercheurs de Marseille ont conçu un nanographène stable en forme d’hélice intégrant six motifs [5]hélicène (trois externes et trois internes) par une synthèse efficace et courte, permettant de le produire en bonne quantité, malgré un grand nombre potentiel d’isomères. Sa grande stabilité et son exceptionnelle solubilité ont permis d’isoler les deux énantiomères en opérant un dédoublement par chromatographie chirale. Une étude de la structure par diffraction des rayons X sur un monocristal a montré une déformation sans précédent d’unités hélicènes. Ces travaux laissent entrevoir des applications futures en sciences des matériaux et du vivant, en nanoscience et en chiroscience : la chiralité pourra ainsi être exploitée en tant que paramètre additionnel pour affiner et exalter les propriétés des matériaux, notamment les propriétés supramoléculaires, photophysiques, de conductivité, de reconnaissance moléculaire et de commutation.

P.-S.

Article lié : Veronika Berezhnaia, Myriam Roy, Nicolas Vanthuyne, Marco Villa, Jean-Valère Naubron, Jean Rodriguez, Yoann Coquerel, Marc Gingras A Chiral Nanographene Propeller Embedding Six Enantiomerically Stable [5]Helicene Units Jounal of the American Chemical Society – Octobre 2017 DOI : 10.1021/jacs.7b07622

Chercheur référent : Marc Gingras, CINAM UMR 7325, Aix-Marseille Université ; marc.gingras univ-amu.fr

jeudi 20 décembre 2018
               

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